Biopolymers and cell. 2010; 26 (4): 295 - 298
Стабильность мутагенных таутомеров урацила и его галогеновых производных: результаты квантово-механического исследования
О. А. Броварец, Д. Н. Говорун
Цель. Исследовать квантово-механическими методами внутримолекулярную таутомеризацию урацила (Ura) и влияние на этот процесс замещения метильной (Ме) группы тимина (Thy) на галоген. Методы. Неэмпирическая квантовая механика, анализ топологии электронной плотности по Бейдеру, физико-химическая кинетика. Результаты. Впервые установлено, что замещение Ме-группы тимина на галоген (Br, F, Cl) практически не влияет на основные физико-химические характеристики внутримолекулярной таутомеризации. В то же время энергия таутомеризации Ura в сравнении с аналогичной величиной для Thy возрастает на 3,08 ккал/моль при нормальных условиях. Выводы. Таким образом, Thy в отличие от Ura как каноническое нуклеотидное основание ДНК способен, очевидно, обеспечивать вместе с Ade, Gua и Cyt приемлемый уровень изменчивости генома с точки зрения его адаптационного резерва. Мутагенное действие галогенпроизводных Ura не связано непосредственно с их таутомеризацией.
Ключевые слова: основания ДНК, урацил, мутагенные таутомеры, галогенирование урацила, время жизни, внутримолекулярная таутомеризация, квантово-механические расчеты.