Biopolym. Cell. 2001; 17(3):256-258.
http://dx.doi.org/10.7124/bc.0005B6
Короткі повідомлення
Взаємозалежні внутрішньомолекулярні водневі зв'язки у кверцетині: квантовохімічне дослідження методом MNDO/H
1Потягайло А. Л., 2Пилипчук Л. Б., 1Говорун Д. М.
  1. Інститут молекулярної біології і генетики НАН України
    Вул. Академіка Заболотного, 150, Київ, Україна, 03680
  2. Національна медична академія післядипломної освіти імені П. Л. Шупика
    вул. Дорогожицька, 9, Київ, Україна, 04112

Abstract

Вперше напівемпіричним квантовохімічним методом MNDO/H у восьми низькоенергетичних конформаціях кверцетину (молекули з широким спектром біологічної активності), які займають діапазон відносних енергій ΔЕ ≤ 1 ккал/моль, зафіксовано чотири антикооператив них внутрішньомолекулярних Н-зв'язки: два біфуркативних (С5OН...ОС4 і СЗОН...ОС4) – у гетерокільці, один (С6'Н...ОС3) – між гетеро- і фенільним кільцями і один (СЗ'ОН...ОС4' чи С4'ОН...ОСЗ' в залежності від конформації) – у фенільному кільці з енергією 8,8 і 2,9; 2,8 і 1,4 ккал/моль відповідно, параметри яких конформаційно нечутливі. Ефект їхньої антикооперативності (взаємопослаблення) сягає –1,1 ккал/моль. Обговорюється можливість експериментального під­твердження зафіксованих внутрішньомолекулярних Н-зв'язків методами коливальної спектро­скопії та причини пропелерної орієнтації планарних гетеро- та фенільного кілець – характерної структурної ознаки всіх низькоенергетичних конформацій кверцетину.
Повний текст: (PDF, українською)

References

[1] Gryshchenko OM, Degtyareva LS, Pypypchuk LB. Physico-chemical properties and electronic structure of quercetin. Farmatsevtychnyy Zhurnal. 1999;(2):34-8.
[2] Bogdan TV, Trygubenko SA, Pylypchuk LB, Potyahaylo AL, Samijlenko SP, Hovorun DM. Conformational analysis of quercetine molecule. NaUKMA Academic Records. 2001; 19(I, special issue):456-60
[3] Govorun DM, Mishchuk YaR, Kondratyuk IV, Zheltovsky MV. Intramolecular cooperative hydrogen bonds in nucleotide bases. Dopovidi Nats Akad Nauk Ukrainy. 1996;(8):141-4.
[4] Govorun DM, Kondratyuk IV. Anisotropic rotation of amino groups in canonical nucleotide bases. Dopovidi Nats Akad Nauk Ukrainy. 1996;(10):151-4.
[5] Mishchuk YaR, Hovorun DM. Intramolecular hydrogen bonds and structural nonrigidity of pyrimidine nucleosides. Biopolym Cell. 1998; 14(4):360-370.
[6] Hovorun DM. On the microstructural origin of the linear DNA curvature. Dopovidi Nats Akad Nauk Ukrainy. 1998; (5):189-95.
[7] Mishchuk YaR, Hovorun DM. Mutually dependent intramolecular hydrogen bonds in cytidine and deoxycytidine and their stereochemical nonrigidity. Dopovidi Nats Akad Nauk Ukrainy. 1999; (5):193-9.
[8] Mishchuk Y., Potyagaylo A., Hovorun D. Structure and dynamics of 6-azacytidine by MNDO/H quantum-chemical method. J Mol Struc. 2000;552(1-3):283–9.
[9] Samijlenko SP, Alexeeva IV, Palchykivs'ka LH, Kondratyuk IV, Stepanyugin AV, Shalamay AS, Hovorun DM. Structural features of 6-azacytidine and its derivatives: data of NMR and IR spectroscopies. Biopolym Cell. 1997; 13(6):445-52.
[10] Samijlenko SP, Alexeeva IV, Palchykivs'ka LH, Kondratyuk IV, Stepanyugin AV, Shalamay AS, Hovorun DM. Structural peculiarities of 6-azacytosine and its derivatives imply intramolecular H-bonds. J Mol Struct. 1999; 484(1-3):31-8.
[11] Samijlenko SP, Alexeeva IV, Palchykivs'ka LH, Kondratyuk IV, Stepanyugin AV, Shalamay AS, Hovorun DM. 1H NMR investigation on 6-azacytidine and its derivatives. Spectrochim Acta - Part A: Mol Biomol Spectrosc. 1999; 55(5):1133-41.
[12] Shishkin OV, Pelmenschikov A, Hovorun DM, Leszczynski J. Molecular structure of free canonical 2?-deoxyribonucleosides: a density functional study. J Mol Struct. 2000;526(1-3):329–41.
[13] Hovorun DM. Physico-chemical mechanisms of biomolecular recognition. Thesis for the Doctor of sciences. Kyiv, 1999; 34 p.