Biopolym. Cell. 1992; 8(5):16-20.
http://dx.doi.org/10.7124/bc.000334
Структура та функції біополімерів
Олігонуклеопептиди. II. Синтез олігонуклеотидил-(Р→ N) -пептидів з допомогою окисно-відновлювального реагенту – суміші трифенілфосфіну і 2,2'- дипіридилдисульфіду
1Ярмолюк С. М., 1Король Л. С., 1Алексєєва І. В., 1Шаламай А. С.
  1. Інститут молекулярної біології і генетики НАН України
    Вул. Академіка Заболотного, 150, Київ, Україна, 03680

Abstract

Вивчено реакцію утворення P→N-зв'язку при синтезі олігонуклеопептидів фосфамідного типу з використанням окисно-відновлювального реагенту –трифенілфосфіну та 2,2'-дипіридилдисульфіду в присутності різних нуклеофільних каталізаторів. Реакція особливо чутлива до основності аміногрупи пептиду і найкращі виходи отримано з пептидами, рКа яких 9. Синтезовано олігонуклеопептиди з фосфамідним зв'язком як по 3'-, так і по 5'-положенню олігонуклеотиду.
Повний текст: (PDF, російською)

References

[1] Yuodka BA. Covalent protein-nucleic structures and chemical modeling. Vilnius Mokslas, 1985. 176 p.
[2] Smirnov VD, Ivanovskaya MG, Ilina EV. et al. Synthesis of phenyl alanyl amide pentane deoxynucleotides. Dokl Akad Nauk SSSR. 1987; 206(5):1113-36.
[3] Moffatt JG, Khorana HG. Nucleoside polyphosphates X. Nucleoside Polyphosphates. X. 1 The Synthesis and Some Reactions of Nucleoside-5' Phosphoromorpholidates and Related Compounds. Improved Methods for the Preparation of Nucleoside-5' Polyphosphates 1. J Am Chem Soc. 1961l 83(3):649-58.
[4] Ivanovskaya MG, Gottikh MB, Shabarova ZA. Modification of oligo (poly) nucleotide phosphomonoester groups in aqueous solutions. Nucleosides Nucleotides. 1987;6(5):913–34.
[5] Zarytova VF, Ryte VC, Chernikova TS. Action of activating reagents on in-ternucleotide linkages of A polyribonucleotide. Russian Journal of Bioorganic Chemistry. 1977; 3(12):1626-32
[6] Uhlmann E, Peyman A. Antisense oligonucleotides: a new therapeutic principle. Chem Rev. 1990;90(4):543–84.
[7] Haralambidis J, Duncan L, Tregear GW. The solid phase synthesis of oligonucleotides containing a 3′-peptide moiety. Tetrahedron Lett. 1987;28(43):5199–202.
[8] Mukaiyama T, Hashimoto M. Synthesis of oligothymidylates and nucleoside cyclic phosphates by oxidation-reduction condensation. J Am Chem Soc. 1972;94(24):8528-32.
[9] Zarytova VF, Ivanova EM, Yarmolyuk SN, Alekseeva IV. Synthesis of arginine-containing oligonucleotide-(5'→N)-peptides. Biopolym Cell. 1988; 4(4):220-2.
[10] Gershkovich AA, Kibirev VK. Peptide Synthesis. Reagents and methods. Kiev Naukova Dumka, 1987. 264 p.
[11] Yarmolyuk S. N., Pal'chikovskaya L. I., Fedoryak D. M. Chemical synthesis of nucleosides and nucleotides derivatives. Methods mol biol. Kiev: Naukova Dumka, 1986: 41-7.
[12] Knorre DG, Mishenina GF, Samukov VV, Shubina TN. Activation of mono-and dinucleotides by mixture of triphenylphosphine and 2,2 '-dipyridyl disulfide. Dokl Akad Nauk SSSR. 1977; 236(3):613-9.
[13] Mishenina GF, Samukov VV, Shubina TN. Selective modification of monosubstituted phosphate groups in nucleoside and oligonucleotide 5'-mono- and polyphosphates. Russian Journal of Bioorganic Chemistry. 1979; 5(6):886-94.
[14] Godovikova TS, Zarytova VF, Khalimskaya LM. Reactive phosphamidates of mono- and dinucleotides. Russian Journal of Bioorganic Chemistry. 1986; 12(4):475-81.
[15] Dugas H, Penney C. Bioorganic Chemistry. A chemical approach to enzyme action. Springer-Verlag. New-York. 1981; 508 p.
[16] Takaku H, Shimida Y, Nakajima Y, Hata T. A combined use of triphenyl phosphite and 2,2'-dipyridyl diselenide as a coupling reagent in oligonucleotide synthesis. Nucleic Acids Res. 1976;3(5):1233-48.
[17] Nakagawa I, Hata T. A convenient method for the synthesis of 5′-S-alkylthio-5′-deoxyribonucleosides. Tetrahedron Lett. 1975;16(17):1409–12.