Напівемпіричним квантовохімічним методом AMI в режимі оптимізації всіх структурних па­ раметрів досліджено прототропну молекулярно-цвітеріонну таутомерію імідазолу (1т) та пі­ римідину (Руr) у вільному стані Встановлено, що таутомерне молекулярно-цвітеріонне сімей­ ство 1т займас енергетичну щілину близько 46 ккал/моль і складається з трьох планарних структурних ізомерів – одного молекулярного (основна таутомерна форма) і двох цвітеріонних. Аналогічне сімейство Руr, розміщуючись в енергетичній щілині –116 ккал/моль, складаєть­ся з 10 структурних ізомерів – одного молекулярного (основна таутомерна форма) і дев'яти цвітеріонних. Всі вони, за винятком пари цвітеріонів-енантіомерів, мають планарну будову. В обох сполуках ілідна форма, яка утворюється внаслідок переходу протона при атомі С2 на сусід­ній атом N3, є енергетично найвигідніиіим таутомером-цвітеріоном, причому в Руг її відносна енергія удвічі перевищує аналогічну величину для Іпь На основі отриманих результатів автори доходять висновку, що у прототропній таутомерії 1т та Руr бере участь карбопротон при ато­мі С2, причому 1т має до цього ефекту значно більшу схильність, ніж Р