Biopolym. Cell. 1996; 12(5):50-55.
http://dx.doi.org/10.7124/bc.000449
N-ацилювання нуклеозидів активними похідними амінокислот
1Ярмолюк С. М., 1Костенко О. М., 1Криворотенко Д. В., 2Дубей І. Я.
  1. Інститут молекулярної біології і генетики НАН України
    Вул. Академіка Заболотного, 150, Київ, Україна, 03680
  2. Інститут біоорганічної хімії та нафтохімії НАН України
    вул. Мурманська, 1, Київ, Україна, 02094

Abstract

Запропоновано просту методику для N-ацилювання аденозину, гуазину і цитидіну активними похідними амінокислот. У процедурі використано тимчасовий захист сильними залишками гідроксильних груп рибози, який здійснюється в три етапи: силюванням нуклеозидів триметил-хлорсиланом (а); ацилюванням аміногруп силільованих нуклеозидів хлорангідридами або активными ефірами N-захищених амінокислот (б) і десилюванням ацильованого нуклеозиду (в). Виходи N-ацильованих нуклеозидів складають 40–90 %
Повний текст: (PDF, англійською)

References

[1] Krayevsky AA, Watanabe KA. Modified nucleosides as anti-AIDS drugs: current status and perspectives. M.: Bioinform, 1993. 212 p.
[2] Aggarwal SK, Gogu SR, Rangan SR, Agrawal KC. Synthesis and biological evaluation of prodrugs of zidovudine. J Med Chem. 1990;33(5):1505-10.
[3] Abraham TW, Wagner CR. A Phosphoramidite-based synthesis of phosphoramidate amino acid diesters of antiviral nucleosides. Nucleosides Nucleotides. 1994;13(9):1891–903.
[4] Shabarova ZA, Bogdanov AA. Chemistry of nucleic acids and their components. M.: Khimia, 1978: 88 p.
[5] Nietzky R, Braunschweig E. Ueber die Einwirkung von Alkalien auf Orthonitrophenylhydrazin. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1894; 27(3):3381—3384.
[6] Greenstein JP, Winitz M. Chemistry of amino acids. New York; London, 1961: 465-7.
[7] Ti GS, Gaffney BL, Jones RA. Transient protection: efficient one-flask syntheses of protected deoxynucleosides. J Am Chem Soc. 1982;104(5):1316–9.
[8] Chaix C, Duplaa AM, Molko D, T?oule R. Solid phase synthesis of the 5'-half of the initiator t-RNA from B. subtilis. Nucleic Acids Res. 1989;17(18):7381-93.
[9] Gait MJ, Matthes HWD, Singh M, Titmas RC Synthesis of oligodeoxyribonucleotides by a continuous flow phosphotriester method on a kieselguhr. polyamide support. Chemical and enzymatic synthesis of gene fragments: a laboratory manual. Eds. H. G. Gassen, A. Lang. Berlin: Verlag Chemie, 1982: 1-42.