Biopolym. Cell. 2002; 18(3):237-242.
http://dx.doi.org/10.7124/bc.000604
Біоорганічна хімія
Нові похідні 6-азаурацилу – аміди as-триазинкарбонових кислот: синтез і їхня антимікробна активність
1Алексєєва І. В., 1Пальчиковська Л. Г., 2Харченко С. Н., 2Башта О. В., 1Платонов М. О., 1Костіна В. Г., 1Усенко Л. С., 1Лисенко Н. А., 2Малько В. А.
  1. Інститут молекулярної біології і генетики НАН України
    Вул. Академіка Заболотного, 150, Київ, Україна, 03680
  2. Національний аграрний університет УААН
    вул. Героїв оборони, 15, Київ, Україна, 03041

Abstract

Застосовуючи основні положення концепції біоізостеризму син­тезовано та досліджено три серії нових похідних 6-азаурацилу, які відрізняються структурним мотивом спейсерної ділянки, що з'єднує гетероцикл з карбамідним фрагментом. Скринінг одержаних сполук на тест-культурах бактерій, міцеліальних та дріжджоподібних грибів показав, шр широкий спектр ан­тимікробної дії проявляють похідні 6-азаурацилпропанкарбонової та тіооцтової кислот.
Повний текст: (PDF, російською)

References

[1] Patani GA, LaVoie EJ. Bioisosterism: a rational approach in drug design. Chem Rev. 1996;96(8):3147-3176.
[2] Preobrazhenskaya MH, Mel'nik SYa. Analogs components of nucleic acids - inhibitors of nucleic acid metabolism. Itogi nauki i tekhniki (Ser. Bioorg. khimiya; vol 1). 1984; 59-70
[3] ?koda J. Mechanism of Action and Application of Azapyrimidines. Prog Nucleic Acid Res Mol Biol. 1963;197–219.
[4] Pesticide Manual. Eds. NN Melnikov, KV Novozhylov, CR Belan et al. M.: Khimia, 1985; 352 p.
[5] Pat. BDR N 2138031., CA. Herbicidal as-triazin-5-ones. W. Draber, K. Diskore, H. Timmer. Publ. 1978.
[6] Nalepa K, Bekarek V, Slouka J. Reaction of some derivatives of 1,2,4-triazine with organomagnesium halides, hydrogen peroxide and thiocreosol. J Pract Chem. 1972; 314(5-6):477-8.
[7] Bennett GB, Mason RB, Alden LJ, Roach JB Jr. Synthesis and antiinflammatory activity of trisubstituted pyrimidines and triazines. J Med Chem. 1978;21(7):623-8.
[8] Pat. USA N 4636508. 5-Pyrimidine-carboxyamides and treatment of leukemia therewith. A. D. Brewer, J. A. Minatelli. Publ. 1987.
[9] Ognyanik SS, Tarnavsky SS, Sikora LI, Alekseeva IV. Synthesis and spectroscopic study of 3-thio-6-alkylaminosubstituted 1,2,4-triazines-5. Ukr Khim Zh. 1988;54(11):1197-9.
[10] Bobek M, Farka? J, Gut J. Nucleic acids components and their analogues. XCI. An improved synthesis of 6-azauracil and its 5-substituted derivatives. Coll Czech Chem Commun. 1967;32(3):1295–8.
[11] Cristescu C, Marcus J. Derivate des 3,5 dihydro. l,2,4. triazins (6-azauracils) mit mutmabticher cytostatischer Wirkung (I). Pharmazie. 1961; 16: 135-137.
[12] Weygand-Hilgetag. Organish-chemische experimetierkunst. Verlag. Leipzig, 1964.
[13] Cristescu C. as-triazine derivatives with potential therapeutic action. X. 6-Carboxyhydrazide-as-triazines. Rev roum. chim. 1970; 15(9): 1409-14.
[14] The chemistry heterocyclic compounds. Ed. H. Neunhoeffer, P. Willey. New York: Chichester Intersci., 1973. Vol. 33. 1075 p.
[15] Taylor EC, Martin SF. Synthesis of some 7-aryl-6-azapteridines from 1,2,4-triazine intermediates. J Org Chem. 1972;37(24):3958–60.
[16] Alekseeva IV, Shalamaj AS, Turov AV, Chernetskij VP. 5-amino substituted N-methyl-6-azauracils. Ukr Khim Zh. 1978;43(10):1064-9.
[17] Vilai VI. Experimental mycology. Kiev: Naukova Dumka, 1982. 395 p.
[18] Kharchenko SI, Litvin VP, Tarabara IN. Handbook of fungal infections and Mycotoxicoses farm animals. Kiev: Urozhay, 1982;168 p.