Biopolym. Cell. 2018; 34(3):207-217.
http://dx.doi.org/10.7124/bc.00097B
Біоорганічна хімія
Фтор-вмісні поліамфіфіли блочної будови складені з синтетичних та біо- полімерних блоків
1Паюк О. Л., 1Мітіна Н. Є., 2М’ягкота О. С., 3Волянюк К. А., 4Мусат Н., 4Стриганюк Г. З., 2Решетняк О. В., 1Кінаш Н. І., 1Гевусь О. І., 4Шермолович Ю. Г., 1Заіченко О. С.
  1. Національний університет «Львівська політехніка»
    12, вул Степана Бандери, Львів, Україна, 79013
  2. Львівський національний університет імені Івана Франка
    Вул. Грушевського, 4, Львів, Україна, 79005
  3. Центр досліджень навколишнього середовища Гельмгольца - UFZ,
    15, Permoserstraße Str., Лейпциг, Німеччина, 04318 118/5000 Центр досліджень навколишнього середовища ім. Гельмгольца - УФЗ,
    вул. Пермосердрассе, 15, Лейпціг, Німеччина, 04318
  4. Інститут органічної хімії НАН України
    вул. Мурманська, 5, Київ, Україна, 02660

Abstract

Мета. Цілеспрямоване одержання полімерних поверхнево-активних речовин, які поєднюють гідрофобні фторвмісні та гідрофільні синтетичні та натуральні блоки, за допомогою радикальних та нерадикальних конденсаційних реакцій з використанням пероксидних, епоксидних, та/або аміно- кінцевих груп у складі полімерних елементарних блоків. Методи. радикальні та нерадикальні реакції, полімеризація, спектральні (ЯМР- та люмінесцентна спектроскопія), гель-проникна хроматографія та інші аналітичні техніки. Результати. Первинні олігомери полі(F-MA)-MП синтезували шляхом радикальної полімеризації фтор-алкіл метакрилату (F-MA) у присутності пероксидвмісного телогену (MП). Використання МП забезпечує контроль довжини та структури олігомерних ланцюгів, а також входження кінцевої пероксидної групи до складу макромолекул. Радикальна полімеризація N-вінілпіролідону (NВП), ініційована полі(F-MA)-MП як макроініціатором, у присутності епоксидвмісної похідної кумолу (КГЕ) була використана для отримання водорозчинного полі(F-MA)-блок-полі(NВП)-КГЕ. В кінцевому результаті, приєднання олігонуклеотиду (ОНК) до полімерного носія було здійснено реакцією конденсації первинної аміногрупи ОНК з кінцевою епоксидною групою полі(F-MA)-блок-полі(NВП) –КГЕ. Висновки. Синтезовано серію нових блок-кополімерів, що поєднюють синтетичні та біополімери. Отримані триблок-кополімери можуть бути використані в якості маркерів для мічення бактерій та патологічних, включаючи ракові, клітин.
Keywords: фторовані поліамфіфіли, олігонуклеотид, радикальні та конденсаційні реакції, гібридний блок-кополімер, мічення бактерій
Повний текст: (PDF, англійською)

References

[1] Ahmad Z, Shah A, Siddiq M, Kraatz H. Polymeric micelles as drug delivery vehicles. RCS Adv. 2014; 33(4): 17028–38.
[2] Negishi T, Koizumi F, Uchino H, Kuroda J, Kawaguchi T, Naito S, Matsumura Y. NK105, a paclitaxel-incorporating micellar nanoparticle, is a more potent radiosensitising agent compared to free paclitaxel. Br J Cancer. 2006;95(5):601-6.
[3] Riabtseva A, Mitina N, Boiko N, Garasevich S, Yanchuk I, Stoika R., Slobodyanyuk O, Zaichenko A. Structural and colloidal-chemical characteristics of nanosized drug delivery systems based on pegylated comb-like carriers. Chem Chem Technol. 2012; 6(3):291-5.
[4] Bailey CM, Nagarajan R, Camesano TA. Designing polymer micelles of controlled size, stability, and functionality for siRNA delivery. In: M. A. Ilies Ed. Control of amphiphilie self-assembling at the molecular level: supra-molecular assemblies with tuned physicochemical properties for delivery applications. ACS Symposium Series. 2017; 1271: 35-70.
[5] Kataoka K, Harada A, Nagasaki Y. Block copolymer micelles for drug delivery: design, characterization and biological significance. Adv Drug Deliv Rev. 2001;47(1):113-31.
[6] Ravey JC, Gherbi A, Stebe MJ. Comparative study of fluorinated and hydrogenated nonionic surfactants. I. Surface activity properties and critical concentrations. In: Eds Degiorgio V. Trends in Colloid and Interface Science II. Progress in Colloid & Polymer Science. 1988;76: 234-41.
[7] Wang M, Liu H, Li L, Cheng Y. A fluorinated dendrimer achieves excellent gene transfection efficacy at extremely low nitrogen to phosphorus ratios. Nat Commun. 2014;5:3053.
[8] Knight JC, Edwards PG, Paisey SJ. Fluorinated contrast agents for magnetic resonance imaging; a review of recent developments. RSC Adv. 2011; 1(8): 1415-25.
[9] Porsch C, Zhang Y, Östlund A, Damberg P, Ducani C, Malmström E, Nyström AM. In vitro evaluation of non-protein adsorbing breast cancer theranostics based on 19 f-polymer containing nanoparticles. Part Part Syst Charact. 2013; 30(4):381-90.
[10] Vatsulic P. Chemistry of monomers. Moscov: Izdatielstvo inostrannoi literatury, 1960. 735 p.
[11] Dikii M. A. Synthesis and some rections of peroxide monomers – derivatives of isopropenyl benzene. Russ J Organ Chem. 1981; 17(2): 353.
[12] Kinash NI, Paiuk OL, Dolynska LV, Nadashkevych ZYa, Hevus OI. The synthesis of novel functional derivatives of cumene alcohol. Visnyk NU "Lvivska polytekhnika" Khimiya, tekhnologiya rechovyn ta yih zastosuvannia. 2017; 863: 40-5.
[13] Amann RI, Binder BJ, Olson RJ, Chisholm SW, Devereux R, Stahl DA. Combination of 16S rRNA-targeted oligonucleotide probes with flow cytometry for analyzing mixed microbial populations. Appl Environ Microbiol. 1990;56(6):1919-25.
[14] Oliveira M, Andrade G, Guerra M, Bernardo F. Development of a fluorescent in situ hybridization protocol for the rapid detection and enumeration of Listeria monocytogenes in milk. Rev Port Ciênc Vet. 2003; 98(547): 119-24.
[15] Carte RE. Organic Solvents: Properties, Toxicity, and Industrial Effects. New York: Nova Science Publisher's, 2011; 173 p.
[16] Braun D, Cherdron H, Ritter H. Polymer synthesis: theory and practice. Fundamentals, methods, experiments. Berlin: Springer Science & Business Media, 2013. 404 p.
[17] Matyjaszewski K, Davis TP. Fundamentals of Atom Transfer Radical Polymerization In: Handbook of Radical Polymerization. New York: John Wiley & Sons, 2002; 523-628.
[18] Odian G. Principles of Polymerization, Fourth Edition. Hoboken: John Wiley & Sons, Inc, 2004; 839 p.
[19] Vasiliev VP. The homolytic decomposition of the alkenalkyl peroxide monomer and its polymers, Ph.D. thesis, Lviv: Lviv Polytechnic National University, 1990. 156 p.
[20] Tanaka T. Experimental methods in polymer science: modern methods in polymer research and technology. New York.: Academic Press, 2000; 604 p.
[21] Smith BC. Fundamentals of Fourier Transform Infrared Spectroscopy, Second Edition. Boca Raton: CRC Press, 2011; 207 p.
[22] Fainermanand V, Mille R. Maximum Bubble Pressure Tensiometry. In: Miller R, Liggieri L. (Eds.). Bubble and drop interfaces in progress in colloid and interface science, V.2. Brill, Leiden 2009; 665 p
[23] Zaichenko A, Mitina N, Shevchuk O, Rayevska K, Lobaz V, Skorokhoda T, Stoika R. Development of novel linear, block, and branched oligoelectrolytes and functionally targeting nanoparticles. Pure Appl Chem. 2008; 80 (11): 2309–26.