Biopolym. Cell. 2026; 42(2):139-149.
https://doi.org/10.7124/bc.000B39
Біоорганічна хімія
Вплив замісників у тіакарбоціанінових барвниках на їх спектрально-флуоресцентний відгук у присутності нуклеїнових кислот та сироваткових альбумінів
1Казаков-Кравченко О. С., 2Лосицький М. Ю., 3Деревянко Н. А., 3Кулініч А. В., 3Шандура М. П., 1Ярмолюк С. М.
  1. Інститут молекулярної біології і генетики НАН України
    Вул. Академіка Заболотного, 150, Київ, Україна, 03143
  2. Київський національний університет імені Тараса Шевченка
    вул. Володимирська, 64/13, Київ, Україна, 01601
  3. Інститут органічної хімії НАН України
    вул. Академіка Кухаря, 5, Київ, Україна, 02094

Abstract

Мета. Метою цієї роботи було вивчення спектрально-флуоресцентного відгуку у присутності нуклеїнових кислот та сироваткових альбумінів для серії тіакарбоціанінових барвників з різними замісниками в бензотіазольних кінцевих групах та триметиновому ланцюзі. Методи. Спектроскопія поглинання в УФ- та видимому діапазонах та флуоресцентна спектроскопія. Результати. Найвищий відгук на присутність ДНК та РНК (зі значною переважністю до РНК) спостерігався для барвників з OH-групами в 5,5'- або 6,6'-положеннях та N-метилами в бензотіазольних кільцях, а також з метильною або етиловою групою в β-положенні триметинового ланцюга. Заміна OH-груп на O-метильні в 5,5'- або 6,6'-положеннях помітно не впливає на флуоресцентний відгук барвника в присутності людського (ЛСА), бичачого та кінського сироваткових альбумінів. Водночас збільшення довжини бензотіазольних N-алкільних груп призводить до посилення флуоресцентного відгуку на всі три досліджені сироваткові альбуміни. Висновки. Барвники 7515 і 7520 є багатообіцяючими для подальшої розробки на їх основі РНК-чутливих флуоресцентних зондів. Барвник 7642 демонструє перспективні властивості як ЛСА-чутливий флуоресцентний зонд.
Keywords: ціанінові барвники, флуоресцентні зонди, нуклеїнові кислоти, сироваткові альбуміни
Повний текст: (PDF, англійською)

References

[1] Okamoto A. Next-generation fluorescent nucleic acids probes for microscopic analysis of intracellular nucleic acids. Appl Microsc. 2019; 49(1):14.
[2] Wang X, Ding Q, Groleau RR, Wu L, Mao Y, Che F, Kotova O, Scanlan EM, Lewis SE, Li P, Tang B, James TD, Gunnlaugsson T. Fluorescent Probes for Disease Diagnosis. Chem Rev. 2024; 124(11):7106-64.
[3] Yarmoluk SM, Kovalska VB, Kryvorotenko DV, Balanda AO, Ogul'chansky TYu. Interaction of cyanine dyes with nucleic acids. XXV. Influence of affinity-modifying groups in the structure of benzothiazol-4-[2,6-dimethylpyridinium] dyes on the spectral properties of the dyes in the presence of nucleic acids. Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc. 2001; 57(7):1533-40.
[4] Vranken N, Jordens S, De Belder G, Lor M, Rousseau E, Schweitzer G, Toppet S, Van der Auweraer M, De Schryver FC. The Influence of Meso-Substitution on the Photophysical Behavior of Some Thiacarbocyanine Dyes in Dilute Solution. J Phys Chem A. 2001; 105(45):10196-203.
[5] Yarmoluk SM, Kovalska VB, Losytskyy MY. Symmetric cyanine dyes for detecting nucleic acids. Biotech Histochem. 2008; 83(3-4):131-45.
[6] Lukashov SS, Losytskyy MY, Slominskii YL, Yarmoluk SM. Interaction of cyanine dyes with nucleic acids. 7. Carbocyanine dyes, substituted in polymethine chain, as possible probes for fluorescent nucleic acid detection. Biopolym Cell. 2001; 17(2):169-77.
[7] Yarmoluk SM, Lukashov SS, Losytskyy MY, Akerman B, Kornyushyna OS. Interaction of cyanine dyes with nucleic acids: XXVI. Intercalation of the trimethine cyanine dye cyan 2 into double-stranded DNA: study by spectral luminescence methods. Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc. 2002; 58(14):3223-32.
[8] Ogulchansky TY, Losytskyy MY, Kovalska VB, Lukashov SS, Yashchuk VM, Yarmoluk SM. Interaction of cyanine dyes with nucleic acids. XVIII. Formation of the carbocyanine dye J-aggregates in nucleic acid grooves. Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc. 2001; 57(13):2705-15.
[9] Kovalska VB, Volkova KD, Losytskyy MY, Tolmachev OI, Balanda AO, Yarmoluk SM. 6,6'-Disubstituted benzothiazole trimethine cyanines--new fluorescent dyes for DNA detection. Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc. 2006; 65(2):271-7.
[10] Kovalska VB, Losytskyy MY, Yarmoluk SM, Lubitz I, Kotlyar AB. Mono and trimethine cyanines Cyan 40 and Cyan 2 as probes for highly selective fluorescent detection of non-canonical DNA structures. J Fluoresc. 2011; 21(1):223-30.
[11] Kuperman MV, Chernii SV, Losytskyy MY, Kryvorotenko DV, Derevyanko NO, Slominskii YL, Kovalska VB, Yarmoluk SM. Trimethine cyanine dyes as fluorescent probes for amyloid fibrils: The effect of N,N'-substituents. Anal Biochem. 2015; 484:9-17.
[12] Volkova KD, Kovalska VB, Losytskyy MY, Fal KO, Derevyanko NO, Slominskii YL, Tolmachov OI, Yarmoluk SM. Hydroxy and methoxy substituted thiacarbocyanines for fluorescent detection of amyloid formations. J Fluoresc. 2011; 21(2):775-84.
[13] Kiprianov AI, Dashevskaya BI. Cyanine dyes from isomeric 2-methylhydroxybenzotiazoles. Zhurn Obshch Khim. 1949; 19:1158-66.
[14] Byers GW, Gross S, Henrichs PM. Direct and sensitized photooxidation of cyanine dyes. Photochem Photobiol. 1976; 23(1):37-43.
[15] West W, Pearce S. The Dimeric State of Cyanine Dyes. J Phys Chem. 1965; 69(6): 1894-903.
[16] West W, Pearce S, Grum F. Stereoisomerism in cyanine dyes--meso-substituted thiacarbocyanines. J Phys Chem. 1967; 71(5):1316-26.
[17] Cao J, Hu C, Sun W, Xu Q, Fan J, Song F, Sun S, Peng X. The mechanism of different sensitivity of meso-substituted and unsubstituted cyanine dyes in rotation-restricted environments for biomedical imaging applications. RSC Adv. 2014; 4(26):13385-94.